I composti eterociclici
ETEROCICLICI, COMPOSTI
ETEROCICLICI, COMPOSTI
Mario Betti
. In corrispondenza con quei composti organici che per avere nella loro molecola una catena di atomi di carbonio chiusa su sé stessa, ad anello, furono detti ciclici, o più precisamente omociclici (v. chimica organica), esistono anche dei composti nei quali a costituire l'anello entrano insieme al carbonio uno o più atomi di altri elementi e che perciò furono detti eterociclici. Gli elementi che col carbonio entrano a costituire i nuclei eterociclici più importanti sono l'ossigeno, lo zolfo e l'azoto, ma si conoscono anche nuclei contenenti altri elementi.
Gli anelli eterociclici propriamente detti presentano di solito una notevole resistenza e stabilità, in certi casi paragonabile a quella del benzene, della naftalina, ecc., e si differenziano nettamente dagli anelli anidridici del tipo lattonico o del genere di quelli che formano certi acidi (succinico, maleico, ftalico, ecc.), perché questi si aprono facilmente per idrolisi. Gli anelli eterociclici propriamente detti rappresentano comunemente il nucleo fondamentale di numerosissimi derivati, alla stessa guisa come il benzene è il nucleo
NOMENCLATURA DEI COMPOSTI ETEROCICLICI
La nomenclatura dei composti eterociclici è una componente fondamentale della chimica organica, in quanto permette di identificare, descrivere e comunicare in maniera chiaro la costruzione e le proprietà di queste molecole. I composti eterociclici sono sistemi ciclici organici che contengono almeno un eteroatomo (ossia un atomo diverso dal carbonio), tipicamente azoto (N), ossigeno (O) o zolfo (S), all&#;interno dell&#;anello. Questi composti sono ampiamente diffusi in natura e ricoprono un secondo me il ruolo chiaro facilita il contributo centrale in numerosi ambiti, tra cui la chimica farmaceutica, la chimica dei materiali, l&#;agrochimica e la biochimica.
La denominazione dei composti eterociclici può seguire diversi sistemi, a seconda del contesto, della complessità strutturale del composto e della diffusione del suo utilizzo. I tre principali approcci sono: la nomenclatura Hantzsch-Widman, la nomenclatura sistematica IUPAC, e la nomenclaturatradizionale.
Nomenclatura Hantzsch-Widman: Codesto sistema è utilizzato principalmente per la denominazione sistematica di composti eterociclici, in particolare quando si tratta di anelli contenenti eteroatomi (come azoto, ossigeno
Chimica dei Composti Eterociclici
1. Nomenclatura dei composti eterociclici
2. Sintesi dei composti eterociclici
3. Epossidi, aziridine, azirine e tiirani
4. Diaziridine, diazirine e ossaziridine
5. Azetidine, ossetani, tietani, β-lattoni e β-lattami
6. Pirroli, furani e tiofani
7. Indoli, carbazoli, benzo[b]furani e benzo[b]tiofeni
8. Imidazoli, benzimidazoli, idantoine, ossazoli, benzossazoli, azalattoni, tiazoli e benzotiazoli
9. Pirazoli, isossazoli, benzoisossazoli e isotiazoli
Ossadiazoli, tiadiazoli, benzotiadiazoli, triazoli, benzotriazoli e tetrazoli
Piridine, piridoni e diidropiridine
Chinoline e chinoloni
Isochinoline e tetraidroisochinoline
Piridazine, pirimidine, pirazine e pteridine
Triazine e tetrazine
Purine
Cinnoline, ftalazine, chinazoline e chinossaline
Ossazine, fenossazine, tiazine, fenotiazine e tioxanteni
Pirani, pironi, cumarine, cromoni, flavoni, flavonoli, sali di pirilio, sali di benzopirilio, antocianine e antocianidine
Ossepine, azepine, dibenzoazepine, diazepine, 1,4-benzodiazepine, 1,5-benzodiazepine, tiepine, tiazepine e benzotiazepine.
Esercizi
Composti eterocicli
Composti eterocicli o eterocicli
Gli eterocicli (o composti eterociclici) sono dei composti organici ciclici nei quali uno o più atomi di carbonio dell'anello sono sostituiti da un altro atomo (un "eteroatomo").
Eteroatomi comuni sono zolfo, fosforo, ossigeno e azoto.
Eteroatomi meno frequenti sono l'arsenico e il selenio.
In base al numero complessivo di atomi (tra i quali sono uno o più eteroatomi) che formano l'anello, i composti eterociclici a un solo anello possono essere classificati in triatomici (ossido di etilene, etilenimmina), tetratomici (ossido di trimetilene), pentatomici (furano, tiofene, pirazolo), esatomici (piridina, pirimidina).
Ciascuna di queste categorie di composti eterociclici viene ulteriormente suddivisa in sottoclassi secondo il cifra di eteroatomi presenti.
Vi sono poi composti eterociclici complessi, che comprendono due o più anelli eterociclici condensati tra loro (pteridina) e altri composti nei quali nei quali l'anello contenente l'eteroatomo è condensato con singolo o più anelli benzenici (indolo, carbazolo).
In questa serie il nome delle classi solitamente deriva da quello di un composto particolarmente importa